Чувствуя себя брошенным, Дауд стал таким же неконтролируемым ребенком, каким когда-то была его мать. Чтобы воспитать мальчика, отец отдал его в кадетский колледж в небольшом городке в западном Пенджабе, популярный среди местных семей. Хотя Гилани не был офицером, он много общался с военными. Он был мигрантом из Индии, родом из города Капуртхала в штате Пенджаб, откуда ему пришлось уехать, когда начались погромы, связанные с разделением Британской Индии на Пакистан и Индию. Противостояние с Индией воспринималось как нечто само собой разумеющееся.
Как и его американская мать, Дауд не спешил становиться серьезным. Ему постоянно напоминали о его иностранном происхождении. Это давление усилилось с рождением братьев Даняла и Хамзы. При первой же возможности, когда ему исполнилось шестнадцать лет, Дауд улетел в Штаты к матери. Серрил вернулась в Филадельфию после того, как умер ее афганский муж, и купила бар на Секонд-стрит, который декорировала на пакистанский манер. У нее появился новый мужчина, который работал репортером в газете «Филадельфия инкваэрер», потому она часто бросала сына на попечение работников бара, которые прозвали его Принцем. Дауд, общительный мусульманский подросток, поселившийся над баром, пытался свыкнуться с новой жизнью. Его дядя Уильям, брат Серрил, вспоминал, что мальчик проводил много времени за просмотром сериала «Счастливые дни» в зале бара, ожидая, пока мать вернется домой. В конце концов он привык к той жизни, которую предлагала Америка в семидесятые годы. Однажды местный канал снял программу о баре, запечатлев Дауда с его волосами до плеч и расклешенными джинсами, а Серрил в шикарной шубе. Спустя два года он переехал на Манхэттен, где на семейные деньги снял квартирку в районе Верхнего Вест-Сайда и открыл магазин по продаже видеокассет.
У Дауда появились привычки, которые требовали много денег. Когда у семьи закончились средства, он задумался над тем, что предпринять, чтобы остаться на плаву. Он мог говорить на языках двух стран и путешествовать в такие места, куда американцам путь был заказан. В 1984 году он наладил контакт с лучшим другом по колледжу Тахаввуром Раной, скромным студентом-отличником, который проходил обучение, чтобы стать доктором в пакистанской армии. Дауд возвращался в Пакистан и попросил друга сопровождать его в районы, населенные местными племенами. Военные связи и удостоверение Раны должны были помочь им избежать лишних неприятностей в пути. Рана не знал, что Дауд вез в ботинке полкилограмма героина, купленного у местных контрабандистов.
Вернувшись в Лахор, он подцепил какую-то женщину и дал ей попробовать чистого героина. У нее случилась передозировка, и Дауда арестовали. Благодаря связям отца, его вскоре освободили, а дело замяли. Но с этого момента отец почти перестал общаться с Даудом, также призывая других сыновей держаться подальше от их единокровного брата.
Этот случай не остановил Дауда, и он попробовал снова. Он вернулся в Пешавар, откуда можно было попасть в Хайберский проход, где он стал частым гостем, нередко вместе с Раной и его джипом. Он также решил попробовать заняться экспортом, провозя героин в багаже в США, где продавал наркотики через свой магазин видеокассет. Иногда он появлялся в Филадельфии с большим чемоданом, набитым видеокассетами, стараясь с их помощью произвести впечатление на родню.
— Он был очень харизматичен и мил. Но мы понятия не имели, чем он занимается, — признался его двоюродный брат.
Когда таможенники задержали его во Франкфурте, где он садился на самолет до Филадельфии, с двумя килограммами героина в чемодане, он понял, что может сесть надолго. Отец отказался от него. Дауда передали американским властям. Оставшись один на один с законом, он предложил Администрации по применению законов о наркотиках сделку — его отпускают, а он сдает своих американских подельников. Они получили срок от восьми до десяти лет, а Дауд стал платным осведомителем Администрации. Ему дали задание проникнуть в сеть, занимающуюся контрабандой героина в Штаты. Дауд перевел множество перехваченных разговоров наркоторговцев, параллельно обучая агентов, как эффективнее допрашивать пакистанцев. Он не хотел следовать правилам. Один из агентов пожаловался, что Дауд изменил план одной операции и устроил переговоры, за которыми никто не следил. Но результаты его работы были столь убедительны, информация так точна, что, когда он вернулся, его с готовностью простили.
Один из бывших агентов Администрации вспоминал, что Дауд мог выкрутиться из любой ситуации благодаря своему красноречию. Матерые следователи были вынуждены сами оправдывать его просчеты, поскольку он показывал им такие места, куда они никогда и не надеялись попасть. Его американская мать Серрил обожествляла сына на расстоянии. И хотя они редко виделись, у нее в гостиной стояла огромная ламинированная фотография Дауда. Его другие американские родственники не питали таких теплых чувств к юноше. Они предупреждали, что Дауда интересует только он сам. Его эгоизм был вызван отсутствием понимания себя. Он был молодым человеком, недовольным матерью и отдалившимся от отца, с несколькими странными личинами, ни одна из которых не шла ему.
— Мы шутили, что он шел по жизни, держа в одной руке Коран, а в другой бутылку «Дом Периньон», — вспоминал дядя Уильям.
Пока Администрация тормошила контрабандистов героина на Восточном побережье, их главный осведомитель Дауд Гилани вернулся в Пакистан и начал посещать мечеть, известную как Четыре Столпа. В ней размещались семинария и молельный дом, она занимала большую часть перекрестка в оживленной части Лахора. Эта мечеть принадлежала «Лашкаре-Тайба», организации джихадистского толка, которая сделала себе имя в индийской части Кашмира. Тут много говорили об освобождении Кашмира от индусов. Плакаты, висевшие на стенах мечети, призывали к джихаду, священной войне во славу Корана. В Пакистане, стране, замершей в свободном падении, в которой отсутствовали надежные системы здравоохранения, образования и обеспечения безопасности, нацеленная на работу с населением «Лашкаре-Тайба» часто реагировала первой, особенно в случае какого-либо общественного потрясения. Это делало ее такой привлекательной для многих.